| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Adanaspor | - | Trabzonspor | 1:2 |  |
|||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | Trabzonspor | - | Galatasaray | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 16.10.1999 | Trabzonspor | - | Fenerbahçe | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 24.10.1999 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Trabzonspor | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 31.10.1999 | Trabzonspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 21.11.1999 | Beşiktaş | - | Trabzonspor | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.11.1999 | Trabzonspor | - | Denizlispor | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.12.1999 | Vanspor AS | - | Trabzonspor | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 12.12.1999 | Trabzonspor | - | Kocaelispor | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 19.12.1999 | Altay Izmir | - | Trabzonspor | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 26.12.1999 | Trabzonspor | - | İstanbulspor AŞ | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 09.01.2000 | Trabzonspor | - | Gaziantepspor | 0:0 | |
|||
| 16. Spieltag | 14.01.2000 | Samsunspor | - | Trabzonspor | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 12.02.2000 | Trabzonspor | - | Antalyaspor | 2:0 | |
|||
| 26. Spieltag | 25.03.2000 | Trabzonspor | - | Beşiktaş | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 31.03.2000 | Denizlispor | - | Trabzonspor | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | Trabzonspor | - | Samsunspor | 3:2 | ||||
| 34. Spieltag | 21.05.2000 | MKE Ankaragücü | - | Trabzonspor | 1:1 |
Türkei