| 11. Spieltag | 12.01.2024 | Arsenal FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 16.02.2024 | Aston Villa U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 4:0 | ||||
| 9. Spieltag | 23.02.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Chelsea FC U21 | 1:3 | ||||
| 15. Spieltag | 01.03.2024 | Norwich City U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 08.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Manchester United U21 | 3:2 | ||||
| 17. Spieltag | 17.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 1:2 |
England