| 1. Spieltag | 23.08.2008 | Sporting CP | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 31.08.2008 | CD Trofense | - | Leixões SC | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 21.09.2008 | Naval 1° de Maio | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.09.2008 | CD Trofense | - | Vitória Guimarães | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 05.10.2008 | Estrela Amadora | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 24.10.2008 | CD Trofense | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 31.10.2008 | Vitória Setúbal | - | CD Trofense | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 14.11.2008 | CD Trofense | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 23.11.2008 | CD Nacional | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.11.2008 | CD Trofense | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.12.2008 | CD Trofense | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 21.12.2008 | Os Belenenses | - | CD Trofense | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 04.01.2009 | CD Trofense | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 11.01.2009 | FC Porto | - | CD Trofense | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 24.01.2009 | CD Trofense | - | Paços de Ferreira | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 31.01.2009 | CD Trofense | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 06.02.2009 | Leixões SC | - | CD Trofense | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 15.02.2009 | CD Trofense | - | Naval 1° de Maio | 2:2 |
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