| 7. Spieltag | 01.11.2008 | Rio Ave FC | - | Sporting CP | 0:1 |  |
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| 8. Spieltag | 15.11.2008 | Sporting CP | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.12.2008 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 03.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 10.01.2009 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 08.02.2009 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 14.02.2009 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 21.02.2009 | Sporting CP | - | SL Benfica | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 28.02.2009 | FC Porto | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 07.03.2009 | Sporting CP | - | Paços de Ferreira | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 14.03.2009 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:0 | |
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| 24. Spieltag | 11.04.2009 | Sporting CP | - | Naval 1° de Maio | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 18.04.2009 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 25.04.2009 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 2:1 |
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