| 5. Spieltag | 22.07.2018 | Chicago Fire | - | Toronto FC | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 29.07.2018 | Toronto FC | - | Chicago Fire | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 05.08.2018 | Real Salt Lake | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 12.08.2018 | Chicago Fire | - | New York RB | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 19.08.2018 | Impact de Montréal | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2018 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 16.09.2018 | Chicago Fire | - | Orlando City | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2018 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2018 | New York City FC | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2018 | Chicago Fire | - | Los Angeles FC | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 07.10.2018 | D.C. United | - | Chicago Fire | 2:1 |  |
|||
| 8. Spieltag | 21.10.2018 | Atlanta United FC | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 28.10.2018 | Chicago Fire | - | D.C. United | 0:0 |
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