| 1. Spieltag | 13.08.1999 | Helmond Sport | - | FC Groningen | 2:3 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.1999 | FC Volendam | - | Helmond Sport | 1:3 |  |
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| 3. Spieltag | 28.08.1999 | Helmond Sport | - | HFC Haarlem | 1:0 | |
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| 4. Spieltag | 06.09.1999 | Dordrecht '90 | - | Helmond Sport | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 11.09.1999 | SBV Excelsior | - | Helmond Sport | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.1999 | Helmond Sport | - | RBC Roosendaal | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.1999 | SBV Eindhoven | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 24.01.2000 | FC Groningen | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 29.01.2000 | Helmond Sport | - | FC Volendam | 2:1 | |
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| 20. Spieltag | 05.02.2000 | HFC Haarlem | - | Helmond Sport | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 12.02.2000 | Helmond Sport | - | Dordrecht '90 | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 03.03.2000 | Helmond Sport | - | SBV Eindhoven | 0:2 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | NAC Breda | - | Helmond Sport | 3:2 | ||||
| 32. Spieltag | 01.05.2000 | Helmond Sport | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 06.05.2000 | BV Emmen | - | Helmond Sport | 2:3 | ||||
| 34. Spieltag | 13.05.2000 | Helmond Sport | - | Go Ahead Eagles | 2:1 |
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