| 10. Spieltag | 23.10.1999 | FC Groningen | - | Telstar | 5:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.10.1999 | Telstar | - | FC Volendam | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 20.11.1999 | Telstar | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 04.12.1999 | Telstar | - | RBC Roosendaal | 2:4 | ||||
| 16. Spieltag | 11.12.1999 | SBV Eindhoven | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 18.12.1999 | Telstar | - | FC Zwolle | 0:4 |  |
|||
| 19. Spieltag | 29.01.2000 | ADO Den Haag | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 21. Spieltag | 12.02.2000 | TOP Oss | - | Telstar | 2:1 | |
|||
| 24. Spieltag | 04.03.2000 | Heracles Almelo | - | Telstar | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 11.03.2000 | Telstar | - | BV Emmen | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 18.03.2000 | Go Ahead Eagles | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 25.03.2000 | Telstar | - | FC Groningen | 0:2 | |
|||
| 28. Spieltag | 01.04.2000 | FC Volendam | - | Telstar | 0:3 | |
|||
| 30. Spieltag | 15.04.2000 | Helmond Sport | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Telstar | - | SBV Excelsior | 1:1 |  |
|||
| 32. Spieltag | 01.05.2000 | RBC Roosendaal | - | Telstar | 3:2 | ||||
| 33. Spieltag | 06.05.2000 | Telstar | - | SBV Eindhoven | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 13.05.2000 | FC Zwolle | - | Telstar | 3:3 | |
|
Niederlande