| 2. Spieltag | 06.10.2020 | Chesterfield FC | - | Hartlepool United | 1:2 |  |
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| 1. Spieltag | 20.10.2020 | Wealdstone FC | - | Chesterfield FC | 3:2 |  |
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| 8. Spieltag | 14.11.2020 | Chesterfield FC | - | Maidenhead United | 1:2 |  |
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| 9. Spieltag | 17.11.2020 | Altrincham FC | - | Chesterfield FC | 3:2 | |
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| 10. Spieltag | 21.11.2020 | Chesterfield FC | - | Notts County | 2:3 | ||||
| 11. Spieltag | 28.11.2020 | Weymouth FC | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 01.12.2020 | Chesterfield FC | - | Aldershot Town | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 08.12.2020 | Sutton United | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 12.12.2020 | Chesterfield FC | - | Barnet FC | 6:0 | |
England