| 27. Spieltag | 16.01.2010 | Huddersfield Town | - | Southend United | 2:1 |  |
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| 28. Spieltag | 23.01.2010 | Southend United | - | Wycombe Wanderers | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 26.01.2010 | Millwall FC | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 30.01.2010 | Southend United | - | Swindon Town | 2:2 | |
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| 30. Spieltag | 08.02.2010 | Colchester United | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 13.02.2010 | Southend United | - | Tranmere Rovers | 1:1 | ||||
| 35. Spieltag | 06.03.2010 | Hartlepool United | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 36. Spieltag | 13.03.2010 | Southend United | - | Exeter City | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 23.03.2010 | Southend United | - | Walsall FC | 3:0 | |
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| 38. Spieltag | 27.03.2010 | Bristol Rovers | - | Southend United | 4:3 | |
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| 39. Spieltag | 03.04.2010 | Southend United | - | Yeovil Town | 0:0 | ||||
| 40. Spieltag | 05.04.2010 | Gillingham FC | - | Southend United | 3:0 |
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