| 5. Spieltag | 14.09.2018 | Brighton & Hove Albion U23 | - | West Ham United U23 | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2018 | West Ham United U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 01.10.2018 | Everton FC U23 | - | West Ham United U23 | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 21.10.2018 | West Ham United U23 | - | Swansea City U23 | 5:3 |  |
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| 9. Spieltag | 26.10.2018 | Leicester City U23 | - | West Ham United U23 | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 03.11.2018 | West Ham United U23 | - | Derby County U23 | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 15.12.2018 | West Ham United U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 2:4 | ||||
| 14. Spieltag | 05.01.2019 | Manchester City U23 | - | West Ham United U23 | 1:5 | |
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| 19. Spieltag | 11.03.2019 | Swansea City U23 | - | West Ham United U23 | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 29.03.2019 | Arsenal FC U23 | - | West Ham United U23 | 1:0 |
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