| 4. Spieltag | 02.10.2020 | Leeds United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 23.10.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Burnley FC U23 | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 08.11.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 27.11.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Reading FC U23 | 2:3 | ||||
| 12. Spieltag | 18.12.2020 | Aston Villa U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 25.01.2021 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 15.02.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Sunderland AFC U23 | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 12.03.2021 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 09.04.2021 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:4 | ||||
| 26. Spieltag | 03.05.2021 | Crystal Palace U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 |
England