| 4. Spieltag | 03.09.2023 | Liverpool FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:4 |  |
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| 9. Spieltag | 23.02.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Chelsea FC U21 | 1:3 | |
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| 15. Spieltag | 01.03.2024 | Norwich City U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:3 | |
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| 16. Spieltag | 08.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Manchester United U21 | 3:2 | |
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| 17. Spieltag | 17.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 1:2 |  |
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| 13. Spieltag | 22.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Newcastle United U21 | 3:2 | ||||
| 19. Spieltag | 15.04.2024 | Sunderland AFC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:2 | |
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