| 1. Spieltag | 16.08.2021 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 01.10.2021 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:1 | ||||
| 10. Spieltag | 01.11.2021 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 21.11.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 19.12.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Burnley FC U23 | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 10.01.2022 | Aston Villa U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 14.03.2022 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 18.03.2022 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.04.2022 | Middlesbrough FC U23 | - | Newcastle United U23 | 4:2 |  |
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| 20. Spieltag | 15.04.2022 | Middlesbrough FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 0:3 | ||||
| 26. Spieltag | 01.05.2022 | Middlesbrough FC U23 | - | Reading FC U23 | 2:1 | |
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England