| 4. Runde | 18.01.2020 | Heart of Midlothian | - | Airdrieonians FC | 5:0 |  |
|||
| Achtelfinale | 08.02.2020 | Falkirk FC | - | Heart of Midlothian | 0:1 | ||||
| Viertelfinale | 29.02.2020 | Heart of Midlothian | - | Rangers FC | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 31.10.2020 | Heart of Midlothian | - | Hibernian FC | 2:1 n.V. | ||||
| Finale | 20.12.2020 | Celtic FC | - | Heart of Midlothian | 4:3 i.E. |  |
Schottland