| 21. Spieltag | 04.02.2009 | FC Utrecht | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 08.02.2009 | De Graafschap | - | FC Twente | 2:2 | ||||
| 23. Spieltag | 14.02.2009 | ADO Den Haag | - | De Graafschap | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 22.02.2009 | De Graafschap | - | Feyenoord | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 28.02.2009 | Roda JC Kerkrade | - | De Graafschap | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 07.03.2009 | De Graafschap | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 15.03.2009 | AFC Ajax | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 20.03.2009 | De Graafschap | - | sc Heerenveen | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 05.04.2009 | Vitesse | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 11.04.2009 | De Graafschap | - | NEC Nijmegen | 2:2 | ||||
| 31. Spieltag | 18.04.2009 | De Graafschap | - | FC Groningen | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 03.05.2009 | NAC Breda | - | De Graafschap | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 10.05.2009 | De Graafschap | - | FC Volendam | 2:2 |
Belgien