| 8. Spieltag | 27.09.2008 | Charlton Athletic | - | Sheffield Wednesday | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 30.09.2008 | Crystal Palace | - | Charlton Athletic | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 04.10.2008 | Charlton Athletic | - | Ipswich Town | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 21.10.2008 | Charlton Athletic | - | Bristol City | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Charlton Athletic | - | Burnley FC | 1:1 |  |
|||
| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Ipswich Town | - | Charlton Athletic | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 08.11.2008 | Plymouth Argyle | - | Charlton Athletic | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 15.11.2008 | Birmingham City | - | Charlton Athletic | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 22.11.2008 | Charlton Athletic | - | Sheffield United | 2:5 | ||||
| 20. Spieltag | 29.11.2008 | Charlton Athletic | - | Southampton FC | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 09.12.2008 | Charlton Athletic | - | Coventry City | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 20.12.2008 | Norwich City | - | Charlton Athletic | 1:0 | ||||
| 37. Spieltag | 07.03.2009 | Charlton Athletic | - | Watford FC | 2:3 |
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