| 12. Spieltag | 30.01.2021 | Raith Rovers | - | Dundee FC | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 03.02.2021 | Dunfermline Athletic | - | Raith Rovers | 4:1 |  |
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| 15. Spieltag | 06.02.2021 | Greenock Morton FC | - | Raith Rovers | 0:1 | |
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| 17. Spieltag | 20.02.2021 | Arbroath FC | - | Raith Rovers | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 20.03.2021 | Ayr United | - | Raith Rovers | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 13.04.2021 | Queen Of The South | - | Raith Rovers | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 17.04.2021 | Alloa Athletic | - | Raith Rovers | 1:2 |
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