| 1. Spieltag | 12.08.2023 | Aston Villa [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2023 | Arsenal FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:4 | ||||
| 4. Spieltag | 16.09.2023 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 23.09.2023 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Reading FC [U18] | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 30.09.2023 | West Bromwich Albion [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:2 |  |
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| 7. Spieltag | 07.10.2023 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Norwich City [U18] | 7:2 | ||||
| 8. Spieltag | 28.10.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 3:4 | ||||
| 9. Spieltag | 04.11.2023 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Crystal Palace [U18] | 2:5 | |
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| 10. Spieltag | 11.11.2023 | Leicester City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:4 |  |
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| 11. Spieltag | 09.12.2023 | Fulham FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 16.12.2023 | Tottenham Hotspur [U18] | - | West Ham United [U18] | 2:4 | ||||
| 14. Spieltag | 12.01.2024 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Aston Villa [U18] | 3:2 | |
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| 16. Spieltag | 10.02.2024 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Leicester City [U18] | 3:4 |
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