| 3. Spieltag | 11.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Fortuna Düsseldorf | 1:1 |  |
|||
| 4. Spieltag | 14.08.1999 | Fortuna Düsseldorf | - | 1. FC Kaiserslautern II | 2:4 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.1999 | Fortuna Düsseldorf | - | SG Wattenscheid 09 | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 29.08.1999 | Fortuna Düsseldorf | - | LR Ahlen | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 04.09.1999 | Eintracht Trier | - | Fortuna Düsseldorf | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 12.09.1999 | Fortuna Düsseldorf | - | SC Paderborn 07 | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 18.09.1999 | SV 07 Elversberg | - | Fortuna Düsseldorf | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 20.11.1999 | FSV Salmrohr | - | Fortuna Düsseldorf | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 27.11.1999 | SC 07 Idar-Oberstein | - | Fortuna Düsseldorf | 1:1 | |
|||
| 19. Spieltag | 05.12.1999 | Fortuna Düsseldorf | - | Rot-Weiss Essen | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 11.12.1999 | Fortuna Düsseldorf | - | 1. FC Saarbrücken | 0:0 |
Niederlande