| 1. Spieltag | 05.08.2022 | NAC Breda | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 12.08.2022 | Helmond Sport | - | AZ Alkmaar (J) | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 19.08.2022 | Helmond Sport | - | FC Eindhoven | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 26.08.2022 | Telstar | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 09.09.2022 | FC Utrecht (J) | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 14.10.2022 | Helmond Sport | - | Willem II | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 28.10.2022 | Helmond Sport | - | ADO Den Haag | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 04.11.2022 | MVV | - | Helmond Sport | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 18.11.2022 | Helmond Sport | - | De Graafschap | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 12.12.2022 | PEC Zwolle | - | Helmond Sport | 1:0 |  |
|||
| 18. Spieltag | 16.12.2022 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 06.01.2023 | VVV-Venlo | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 13.01.2023 | Helmond Sport | - | NAC Breda | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 23.01.2023 | AZ Alkmaar (J) | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 24.02.2023 | Helmond Sport | - | FC Utrecht (J) | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 06.03.2023 | De Graafschap | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 10.03.2023 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 17.03.2023 | Helmond Sport | - | Telstar | 2:2 |
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