| 1. Spieltag | 23.08.2008 | Sporting CP | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 31.08.2008 | CD Trofense | - | Leixões SC | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 21.09.2008 | Naval 1° de Maio | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 24.10.2008 | CD Trofense | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 31.10.2008 | Vitória Setúbal | - | CD Trofense | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 14.11.2008 | CD Trofense | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 23.11.2008 | CD Nacional | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 21.12.2008 | Os Belenenses | - | CD Trofense | 3:2 | ||||
| 23. Spieltag | 05.04.2009 | CS Marítimo | - | CD Trofense | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 13.04.2009 | CD Trofense | - | CD Nacional | 1:2 |  |
|||
| 25. Spieltag | 19.04.2009 | Rio Ave FC | - | CD Trofense | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 24.04.2009 | Sporting Braga | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 04.05.2009 | CD Trofense | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 09.05.2009 | SL Benfica | - | CD Trofense | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 16.05.2009 | CD Trofense | - | FC Porto | 1:4 | ||||
| 30. Spieltag | 23.05.2009 | Paços de Ferreira | - | CD Trofense | 1:0 |
Portugal