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| 13.01.2009 | 15:45 | Veria FC | - | Panionios GSS | 0:0 | |
| 14.01.2009 | 17:45 | Panthrakikos | - | Panathinaikos | 0:4 | |
| 20:10 | PAOK Saloniki | - | Aris Saloniki | 0:0 | ||
| 15.01.2009 | 15:45 | Ergotelis | - | Skoda Xanthi | 0:3 | |
| 20.01.2009 | 15:45 | Asteras Tripolis | - | Iraklis Saloniki | 2:0 | |
| 21.01.2009 | 15:45 | Panserraikos | - | AE Lárissa | 1:0 | |
| 19:00 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||
| 22.01.2009 | 15:45 | AEK Athen | - | AO Kerkyra | 1:0 | |
| Entscheidungsspiele | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 28.01.2009 | 16:30 | Panionios GSS | - | Veria FC | 2:0 | |
| 20:00 | Aris Saloniki | - | PAOK Saloniki | 8:9 i.E. | ||
