| 1. Spieltag | 04.08.2019 | Heracles Almelo | - | sc Heerenveen | 0:4 | ||||
| 3. Spieltag | 18.08.2019 | Heracles Almelo | - | PSV Eindhoven | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 24.08.2019 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2019 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 26.10.2019 | Heracles Almelo | - | PEC Zwolle | 4:0 | ||||
| 12. Spieltag | 02.11.2019 | RKC Waalwijk | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 15.12.2019 | Heracles Almelo | - | FC Utrecht | 1:3 | ||||
| 20. Spieltag | 25.01.2020 | Heracles Almelo | - | Feyenoord | 2:3 | ||||
| 23. Spieltag | 14.02.2020 | VVV-Venlo | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 29.02.2020 | ADO Den Haag | - | Heracles Almelo | 0:0 |
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