| 5. Spieltag | 21.09.2008 | SC Freiburg | - | SV Wehen Wiesbaden | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | FSV Frankfurt | 3:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 24.10.2008 | FC St. Pauli | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 28.10.2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | FC Ingolstadt 04 | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.2008 | SpVgg Greuther Fürth | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.11.2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | 1. FC Kaiserslautern | 4:2 | |
|||
| 13. Spieltag | 14.11.2008 | VfL Osnabrück | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2008 | TSV 1860 München | - | SV Wehen Wiesbaden | 3:3 | ||||
| 21. Spieltag | 22.02.2009 | 1. FC Nürnberg | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 27.02.2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | SC Freiburg | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 08.03.2009 | Rot Weiss Ahlen | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:0 | |
|||
| 25. Spieltag | 20.03.2009 | FSV Frankfurt | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:1 |
Slowenien