| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Northampton Town | - | Cheltenham Town | 4:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Oldham Athletic | - | Cheltenham Town | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Cheltenham Town | - | Leicester City | 0:4 | ||||
| 12. Spieltag | 21.10.2008 | Tranmere Rovers | - | Cheltenham Town | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Leyton Orient | - | Cheltenham Town | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2008 | Yeovil Town | - | Cheltenham Town | 1:1 |  |
|||
| 38. Spieltag | 14.03.2009 | Cheltenham Town | - | Hartlepool United | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 17.03.2009 | Cheltenham Town | - | Tranmere Rovers | 1:0 | ||||
| 39. Spieltag | 21.03.2009 | Huddersfield Town | - | Cheltenham Town | 2:2 | ||||
| 37. Spieltag | 24.03.2009 | Cheltenham Town | - | Oldham Athletic | 1:1 | ||||
| 40. Spieltag | 28.03.2009 | Walsall FC | - | Cheltenham Town | 1:1 | ||||
| 41. Spieltag | 04.04.2009 | Cheltenham Town | - | Leyton Orient | 0:1 | ||||
| 42. Spieltag | 10.04.2009 | Peterborough United | - | Cheltenham Town | 1:1 | ||||
| 43. Spieltag | 13.04.2009 | Cheltenham Town | - | Yeovil Town | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 28.04.2009 | Scunthorpe United | - | Cheltenham Town | 3:0 |
England