| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Manchester City | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.1999 | Fulham FC | - | Manchester City | 0:0 |  |
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| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Manchester City | - | Sheffield United | 6:0 |  |
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| 5. Spieltag | 30.08.1999 | Manchester City | - | Nottingham Forest | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Manchester City | - | Crystal Palace | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.1999 | Norwich City | - | Manchester City | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Manchester City | - | Port Vale FC | 2:1 | |
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| 12. Spieltag | 16.10.1999 | Tranmere Rovers | - | Manchester City | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.10.1999 | Birmingham City | - | Manchester City | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 23.10.1999 | Manchester City | - | Blackburn Rovers | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 27.10.1999 | Manchester City | - | Ipswich Town | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 30.10.1999 | Port Vale FC | - | Manchester City | 1:2 |
Schottland