| 4. Spieltag | 20.08.2019 | Ipswich Town | - | AFC Wimbledon | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Bolton Wanderers | - | Ipswich Town | 0:5 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Ipswich Town | - | Shrewsbury Town | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Ipswich Town | - | Doncaster Rovers | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Milton Keynes Dons | - | Ipswich Town | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 20.10.2019 | Accrington Stanley | - | Ipswich Town | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 23.10.2019 | Ipswich Town | - | Rotherham United | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 05.11.2019 | Rochdale AFC | - | Ipswich Town | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Ipswich Town | - | Blackpool FC | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 14.12.2019 | Ipswich Town | - | Bristol Rovers | 1:2 |
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