| 18. Spieltag | 17.01.2009 | KV Kortrijk | - | KSV Roeselare | 2:1 |  |
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| 19. Spieltag | 24.01.2009 | KSV Roeselare | - | Sporting Charleroi | 3:1 | |
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| 20. Spieltag | 31.01.2009 | Standard Liège | - | KSV Roeselare | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 07.02.2009 | KSV Roeselare | - | Germinal Beerschot | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 14.02.2009 | Sporting Lokeren | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.2009 | KSV Roeselare | - | RAEC Mons | 3:2 | ||||
| 24. Spieltag | 28.02.2009 | Club Brugge KV | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 07.03.2009 | KSV Roeselare | - | Excelsior Mouscron | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 14.03.2009 | SV Zulte Waregem | - | KSV Roeselare | 0:0 | |
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| 28. Spieltag | 04.04.2009 | AFC Tubize | - | KSV Roeselare | 0:1 |  |
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| 29. Spieltag | 10.04.2009 | KSV Roeselare | - | KRC Genk | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 19.04.2009 | FCV Dender EH | - | KSV Roeselare | 3:1 | ||||
| 31. Spieltag | 26.04.2009 | KSV Roeselare | - | KAA Gent | 1:3 | ||||
| 33. Spieltag | 09.05.2009 | RSC Anderlecht | - | KSV Roeselare | 3:1 | ||||
| 34. Spieltag | 16.05.2009 | KSV Roeselare | - | Cercle Brugge | 1:2 |
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