| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Newell's Old Boys | - | San Lorenzo | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.1999 | San Lorenzo | - | Unión de Santa Fe | 3:1 |  |
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| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Gimnasia de La Plata | - | San Lorenzo | 1:2 |  |
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| 4. Spieltag | 29.08.1999 | San Lorenzo | - | Talleres de Córdoba | 1:0 | |
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| 5. Spieltag | 05.09.1999 | Racing Club | - | San Lorenzo | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 10.09.1999 | San Lorenzo | - | Chacarita Juniors | 3:1 | |
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| 7. Spieltag | 19.09.1999 | Ferro Carril Oeste | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 26.09.1999 | Boca Juniors | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.1999 | San Lorenzo | - | Instituto de Córdoba | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 10.10.1999 | Rosario Central | - | San Lorenzo | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 15.10.1999 | San Lorenzo | - | Colón de Santa Fe | 5:1 | |
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| 12. Spieltag | 31.10.1999 | Estudiantes | - | San Lorenzo | 3:2 | |
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| 13. Spieltag | 07.11.1999 | San Lorenzo | - | Belgrano de Córdoba | 1:0 | |
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| 15. Spieltag | 22.11.1999 | San Lorenzo | - | Lanús | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 28.11.1999 | Argentinos Juniors | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 12.12.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 19.12.1999 | San Lorenzo | - | River Plate | 2:2 | |
Argentinien
Italien