| 4. Spieltag | 20.08.2019 | Portsmouth FC | - | Coventry City | 3:3 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Blackpool FC | - | Portsmouth FC | 1:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Portsmouth FC | - | Burton Albion | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Wycombe Wanderers | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Portsmouth FC | - | Bolton Wanderers | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 05.11.2019 | Portsmouth FC | - | Southend United | 4:1 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Rochdale AFC | - | Portsmouth FC | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 26.11.2019 | Portsmouth FC | - | Rotherham United | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 07.12.2019 | Portsmouth FC | - | Peterborough United | 2:2 | ||||
| 27. Spieltag | 11.01.2020 | Portsmouth FC | - | AFC Wimbledon | 2:1 |
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