| 1. Spieltag | 11.08.2023 | Roda JC Kerkrade | - | Helmond Sport | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2023 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 1:0 |  |
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| 21. Spieltag | 12.01.2024 | FC Dordrecht | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 01.03.2024 | Helmond Sport | - | VVV-Venlo | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 08.03.2024 | FC Utrecht (J) | - | Helmond Sport | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 11.03.2024 | Helmond Sport | - | AZ Alkmaar (J) | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 15.03.2024 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 29.03.2024 | Helmond Sport | - | Willem II | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 05.04.2024 | MVV | - | Helmond Sport | 3:0 | |
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| 34. Spieltag | 12.04.2024 | ADO Den Haag | - | Helmond Sport | 0:1 | ||||
| 35. Spieltag | 19.04.2024 | Helmond Sport | - | Jong Ajax | 3:1 | ||||
| 36. Spieltag | 29.04.2024 | FC Emmen | - | Helmond Sport | 3:0 | ||||
| 37. Spieltag | 03.05.2024 | Helmond Sport | - | FC Eindhoven | 2:0 |
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