| 3. Spieltag | 29.08.1998 | Arsenal FC | - | Charlton Athletic | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Leicester City | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 17.10.1998 | Arsenal FC | - | Southampton FC | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 14.11.1998 | Arsenal FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.1998 | Wimbledon FC | - | Arsenal FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.1998 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.1998 | Derby County | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 20.12.1998 | Arsenal FC | - | Leeds United | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1998 | Arsenal FC | - | West Ham United | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.1998 | Charlton Athletic | - | Arsenal FC | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 09.01.1999 | Arsenal FC | - | Liverpool FC | 0:0 |
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