| 4. Spieltag | 11.09.1999 | Bor. Mönchengladbach | - | Alemannia Aachen | 1:2 |  |
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| 5. Spieltag | 17.09.1999 | FC St. Pauli | - | Bor. Mönchengladbach | 0:2 | |
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| 6. Spieltag | 27.09.1999 | Bor. Mönchengladbach | - | 1. FC Köln | 3:1 | |
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| 7. Spieltag | 03.10.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Bor. Mönchengladbach | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 15.10.1999 | Bor. Mönchengladbach | - | SpVgg Greuther Fürth | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 23.10.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Bor. Mönchengladbach | 3:1 | |
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| 10. Spieltag | 01.11.1999 | Bor. Mönchengladbach | - | VfL Bochum | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 08.11.1999 | TeBe Berlin | - | Bor. Mönchengladbach | 2:2 | |
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| 13. Spieltag | 28.11.1999 | Bor. Mönchengladbach | - | Waldhof Mannheim | 2:0 | |
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| 14. Spieltag | 03.12.1999 | Kickers Offenbach | - | Bor. Mönchengladbach | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 12.12.1999 | Bor. Mönchengladbach | - | Fortuna Köln | 0:0 | |
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| 16. Spieltag | 15.12.1999 | 1. FSV Mainz 05 | - | Bor. Mönchengladbach | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 20.12.1999 | Bor. Mönchengladbach | - | 1. FC Nürnberg | 4:0 |
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