| 1. Spieltag | 16.08.1999 | Karlsruher SC | - | VfL Bochum | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.1999 | TeBe Berlin | - | Karlsruher SC | 2:2 |  |
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| 3. Spieltag | 30.08.1999 | Karlsruher SC | - | Bor. Mönchengladbach | 3:0 | |
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| 4. Spieltag | 10.09.1999 | Waldhof Mannheim | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.09.1999 | Karlsruher SC | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 25.09.1999 | Fortuna Köln | - | Karlsruher SC | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Karlsruher SC | 4:3 | ||||
| 14. Spieltag | 06.12.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FC Köln | 0:0 |  |
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| 19. Spieltag | 20.02.2000 | Karlsruher SC | - | TeBe Berlin | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 28.02.2000 | Bor. Mönchengladbach | - | Karlsruher SC | 4:1 | ||||
| 21. Spieltag | 06.03.2000 | Karlsruher SC | - | Waldhof Mannheim | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 11.03.2000 | Kickers Offenbach | - | Karlsruher SC | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 19.03.2000 | Karlsruher SC | - | Fortuna Köln | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 26.03.2000 | 1. FSV Mainz 05 | - | Karlsruher SC | 2:2 | ||||
| 25. Spieltag | 02.04.2000 | Karlsruher SC | - | 1. FC Nürnberg | 0:1 | |
|||
| 27. Spieltag | 16.04.2000 | Karlsruher SC | - | Hannover 96 | 1:3 | |
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