1. Spieltag 07.08.1999 Rot-Weiß Erfurt - 1. FC Union Berlin 0:1
2. Spieltag 15.08.1999 1. FC Union Berlin - Hertha BSC II 1:0
3. Spieltag 21.08.1999 VfL Halle 96 - 1. FC Union Berlin 1:1
4. Spieltag 24.08.1999 1. FC Union Berlin - Dynamo Dresden 1:1 Tor gelbe Karte
5. Spieltag 28.08.1999 Sachsen Leipzig - 1. FC Union Berlin 0:0
6. Spieltag 07.09.1999 1. FC Union Berlin - VFC Plauen 1:0
7. Spieltag 11.09.1999 Lok Altmark Stendal - 1. FC Union Berlin 1:1
8. Spieltag 18.09.1999 1. FC Union Berlin - Erzgebirge Aue 1:1
9. Spieltag 25.09.1999 FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Union Berlin 0:1
10. Spieltag 03.10.1999 1. FC Union Berlin - SV Babelsberg 03 4:1
11. Spieltag 16.10.1999 1. FC Union Berlin - Stahl Eisenhüttenstadt 3:1
12. Spieltag 23.10.1999 BFC Dynamo - 1. FC Union Berlin 0:3 gelbe Karte
13. Spieltag 06.11.1999 1. FC Union Berlin - Dresdner SC 1:0 gelbe Karte
14. Spieltag 13.11.1999 VfB Leipzig - 1. FC Union Berlin 2:3
15. Spieltag 21.11.1999 1. FC Union Berlin - TeBe Berlin II 1:2
16. Spieltag 05.12.1999 1. FC Magdeburg - 1. FC Union Berlin 1:2
22. Spieltag 04.03.2000 1. FC Union Berlin - Sachsen Leipzig 1:1
21. Spieltag 18.04.2000 Dynamo Dresden - 1. FC Union Berlin 3:0
29. Spieltag 22.04.2000 1. FC Union Berlin - BFC Dynamo 2:1 gelbe Karte
26. Spieltag 25.04.2000 1. FC Union Berlin - FC Carl Zeiss Jena 2:0
30. Spieltag 29.04.2000 Dresdner SC - 1. FC Union Berlin 1:2
31. Spieltag 05.05.2000 1. FC Union Berlin - VfB Leipzig 0:0
32. Spieltag 10.05.2000 TeBe Berlin II - 1. FC Union Berlin 0:2
33. Spieltag 13.05.2000 1. FC Union Berlin - 1. FC Magdeburg 3:2
34. Spieltag 20.05.2000 FSV Zwickau - 1. FC Union Berlin 0:1