| 1. Spieltag | 09.08.2014 | Milton Keynes Dons | - | Gillingham FC | 4:2 |  |
|||
| 2. Spieltag | 16.08.2014 | Gillingham FC | - | Yeovil Town | 2:0 | |
|||
| 3. Spieltag | 19.08.2014 | Gillingham FC | - | Swindon Town | 2:2 | |
 |
||
| 4. Spieltag | 23.08.2014 | Barnsley FC | - | Gillingham FC | 4:1 | |
|||
| 5. Spieltag | 30.08.2014 | Gillingham FC | - | Crewe Alexandra | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 21.10.2014 | Gillingham FC | - | Preston North End | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 25.10.2014 | Gillingham FC | - | Crawley Town | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 01.11.2014 | Fleetwood Town | - | Gillingham FC | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 15.11.2014 | Gillingham FC | - | Leyton Orient | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 22.11.2014 | Bradford City | - | Gillingham FC | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2014 | Gillingham FC | - | Chesterfield FC | 2:3 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2014 | Colchester United | - | Gillingham FC | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2014 | Gillingham FC | - | Bristol City | 1:3 | ||||
| 24. Spieltag | 03.01.2015 | Port Vale FC | - | Gillingham FC | 2:1 |
England