| 2. Spieltag | 17.08.2008 | Dundee United | - | Celtic FC | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Dundee United | - | Aberdeen FC | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.2008 | Dundee United | - | Hamilton Academical | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 29.11.2008 | St. Mirren FC | - | Dundee United | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 06.12.2008 | Inverness CT | - | Dundee United | 1:3 |  |
|||
| 18. Spieltag | 13.12.2008 | Dundee United | - | Rangers FC | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 20.12.2008 | Heart of Midlothian | - | Dundee United | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 18.01.2009 | Dundee United | - | Motherwell FC | 0:4 | ||||
| 23. Spieltag | 24.01.2009 | Dundee United | - | St. Mirren FC | 3:2 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2009 | Rangers FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 21.02.2009 | Aberdeen FC | - | Dundee United | 2:2 | |
 |
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| 28. Spieltag | 03.03.2009 | Falkirk FC | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 22.03.2009 | Dundee United | - | Celtic FC | 2:2 | ||||
| 32. Spieltag | 11.04.2009 | Hamilton Academical | - | Dundee United | 0:1 |
Schottland