| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Manchester City | - | Sheffield United | 6:0 | ||||
| 15. Spieltag | 26.10.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Sheffield United | 1:0 |  |
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| 19. Spieltag | 20.11.1999 | Stockport County | - | Sheffield United | 1:1 | |
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| 20. Spieltag | 23.11.1999 | Sheffield United | - | Port Vale FC | 1:3 | ||||
| 21. Spieltag | 27.11.1999 | West Bromwich Albion | - | Sheffield United | 2:2 |  |
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| 7. Spieltag | 30.11.1999 | Queens Park Rangers | - | Sheffield United | 3:1 | ||||
| 22. Spieltag | 04.12.1999 | Sheffield United | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 22.01.2000 | Sheffield United | - | Manchester City | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 12.02.2000 | Crystal Palace | - | Sheffield United | 1:1 | |
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| 32. Spieltag | 19.02.2000 | Sheffield United | - | West Bromwich Albion | 6:0 | ||||
| 36. Spieltag | 11.03.2000 | Port Vale FC | - | Sheffield United | 2:3 | ||||
| 37. Spieltag | 18.03.2000 | Sheffield United | - | Stockport County | 1:0 | ||||
| 39. Spieltag | 25.03.2000 | Sheffield United | - | Birmingham City | 1:2 | ||||
| 42. Spieltag | 15.04.2000 | Fulham FC | - | Sheffield United | 4:0 | |
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| 45. Spieltag | 29.04.2000 | Norwich City | - | Sheffield United | 2:1 |
Belgien