| 1. Spieltag | 14.08.1999 | PSV Eindhoven | - | MVV | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 22.08.1999 | Vitesse | - | PSV Eindhoven | 1:6 |  |
|||
| 4. Spieltag | 12.09.1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | |
|||
| 6. Spieltag | 25.09.1999 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 6:1 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | PSV Eindhoven | - | Sparta Rotterdam | 7:0 | |
 |
||
| 8. Spieltag | 13.10.1999 | RKC Waalwijk | - | PSV Eindhoven | 1:6 | |
|||
| 9. Spieltag | 17.10.1999 | PSV Eindhoven | - | FC Den Bosch | 7:0 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.1999 | AZ Alkmaar | - | PSV Eindhoven | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 07.11.1999 | NEC Nijmegen | - | PSV Eindhoven | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 21.11.1999 | SC Cambuur | - | PSV Eindhoven | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 12.12.1999 | FC Utrecht | - | PSV Eindhoven | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 15.12.1999 | AFC Ajax | - | PSV Eindhoven | 1:3 | ||||
| 18. Spieltag | 21.12.1999 | MVV | - | PSV Eindhoven | 0:2 |
Russland