| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Bradford City | - | Oldham Athletic | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.2019 | Oldham Athletic | - | Exeter City | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Cambridge United | - | Oldham Athletic | 1:2 |  |
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| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Oldham Athletic | - | Colchester United | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Plymouth Argyle | - | Oldham Athletic | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Oldham Athletic | - | Grimsby Town | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Scunthorpe United | - | Oldham Athletic | 2:2 | |
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| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Carlisle United | - | Oldham Athletic | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 05.10.2019 | Oldham Athletic | - | Cheltenham Town | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 12.10.2019 | Mansfield Town | - | Oldham Athletic | 6:1 | ||||
| 21. Spieltag | 14.12.2019 | Swindon Town | - | Oldham Athletic | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 29.12.2019 | Oldham Athletic | - | Salford City | 1:4 | |
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