| 2. Spieltag | 23.10.2020 | Arbroath FC | - | Heart of Midlothian | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 07.11.2020 | Heart of Midlothian | - | Inverness CT | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 20.11.2020 | Dunfermline Athletic | - | Heart of Midlothian | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 12.12.2020 | Heart of Midlothian | - | Queen Of The South | 6:1 |  |
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| 9. Spieltag | 26.12.2020 | Heart of Midlothian | - | Ayr United | 5:3 | ||||
| 10. Spieltag | 29.12.2020 | Heart of Midlothian | - | Arbroath FC | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 16.01.2021 | Alloa Athletic | - | Heart of Midlothian | 1:3 | |
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| 14. Spieltag | 23.01.2021 | Heart of Midlothian | - | Raith Rovers | 2:3 |
England