| 1. Spieltag | 23.08.1958 | Manchester United | - | Chelsea FC | 5:2 | ||||
| 2. Spieltag | 27.08.1958 | Nottingham Forest | - | Manchester United | 0:3 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.1958 | Blackpool FC | - | Manchester United | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 03.09.1958 | Manchester United | - | Nottingham Forest | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.1958 | Manchester United | - | Blackburn Rovers | 6:1 | ||||
| 6. Spieltag | 08.09.1958 | West Ham United | - | Manchester United | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.1958 | Newcastle United | - | Manchester United | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 17.09.1958 | Manchester United | - | West Ham United | 4:1 | ||||
| 41. Spieltag | 08.10.1958 | Manchester United | - | Preston North End | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 11.10.1958 | Manchester United | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 18.10.1958 | Everton FC | - | Manchester United | 3:2 |
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