| 12. Spieltag | 03.02.2024 | Blackburn Rovers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 10.02.2024 | Everton FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 0:1 |  |
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| 17. Spieltag | 17.02.2024 | Middlesbrough FC [U18] | - | Leeds United [U18] | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 24.02.2024 | Manchester United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 02.03.2024 | Newcastle United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 09.03.2024 | Middlesbrough FC [U18] | - | Liverpool FC [U18] | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 29.03.2024 | Middlesbrough FC [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 06.04.2024 | Stoke City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 20.04.2024 | Manchester City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 27.04.2024 | Nottingham Forest [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 30.04.2024 | Middlesbrough FC [U18] | - | Blackburn Rovers [U18] | 1:2 |
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