| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Heart of Midlothian | - | Ross County FC | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Heart of Midlothian | - | Hamilton Academical | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 18.12.2019 | Heart of Midlothian | - | Celtic FC | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 21.12.2019 | Hamilton Academical | - | Heart of Midlothian | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 26.12.2019 | Heart of Midlothian | - | Hibernian FC | 0:2 |  |
|||
| 21. Spieltag | 29.12.2019 | Heart of Midlothian | - | Aberdeen FC | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 22.01.2020 | Ross County FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 26.01.2020 | Heart of Midlothian | - | Rangers FC | 2:1 | |
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| 24. Spieltag | 01.02.2020 | St. Johnstone FC | - | Heart of Midlothian | 3:3 | ||||
| 25. Spieltag | 05.02.2020 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 2:3 | ||||
| 29. Spieltag | 03.03.2020 | Hibernian FC | - | Heart of Midlothian | 1:3 |
Schottland