| 11. Spieltag | 04.10.1958 | Wolverhampton Wanderers | - | Manchester United | 4:0 | ||||
| 13. Spieltag | 18.10.1958 | Arsenal FC | - | Wolverhampton Wanderers | 1:1 |  |
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| 14. Spieltag | 25.10.1958 | Wolverhampton Wanderers | - | Birmingham City | 3:1 | |
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| 15. Spieltag | 01.11.1958 | West Bromwich Albion | - | Wolverhampton Wanderers | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 08.11.1958 | Wolverhampton Wanderers | - | Preston North End | 2:0 | ||||
| 37. Spieltag | 31.03.1959 | Leeds United | - | Wolverhampton Wanderers | 1:3 | ||||
| 39. Spieltag | 11.04.1959 | Bolton Wanderers | - | Wolverhampton Wanderers | 2:2 | ||||
| 42. Spieltag | 25.04.1959 | Everton FC | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 |
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