| 3. Spieltag | 25.08.2023 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2023 | TOP Oss | - | FC Groningen | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2023 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 1:1 |  |
|||
| 5. Spieltag | 18.09.2023 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2023 | TOP Oss | - | FC Emmen | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.2023 | Willem II | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2023 | ADO Den Haag | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 20.10.2023 | AZ Alkmaar (J) | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 01.03.2024 | De Graafschap | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 08.03.2024 | TOP Oss | - | FC Den Bosch | 1:2 | ||||
| 31. Spieltag | 11.03.2024 | FC Emmen | - | TOP Oss | 0:1 | |
|||
| 30. Spieltag | 15.03.2024 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 1:0 | |
|||
| 32. Spieltag | 29.03.2024 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 05.04.2024 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 12.04.2024 | TOP Oss | - | Roda JC Kerkrade | 1:4 | ||||
| 35. Spieltag | 19.04.2024 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 36. Spieltag | 26.04.2024 | TOP Oss | - | AZ Alkmaar (J) | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 03.05.2024 | Jong PSV | - | TOP Oss | 4:1 | ||||
| 38. Spieltag | 10.05.2024 | TOP Oss | - | NAC Breda | 1:1 |
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