| 4. Spieltag | 10.08.2018 | Karlsruher SC | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | FSV Zwickau | 2:1 |  |
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| 6. Spieltag | 02.09.2018 | Fortuna Köln | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 | |
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| 7. Spieltag | 14.09.2018 | Eintracht Braunschweig | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 22.09.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Kaiserslautern | 3:3 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.2018 | Sportfreunde Lotte | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 | |
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| 10. Spieltag | 30.09.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfL Osnabrück | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 06.10.2018 | KFC Uerdingen 05 | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 12.11.2018 | SV Wehen Wiesbaden | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 24.11.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | SpVgg Unterhaching | 4:5 | |
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| 17. Spieltag | 01.12.2018 | Würzburger Kickers | - | FC Carl Zeiss Jena | 5:2 | |
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| 19. Spieltag | 16.12.2018 | TSV 1860 München | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:3 | |
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| 20. Spieltag | 23.12.2018 | SG Sonnenhof Großaspach | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:0 |
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