| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Rosario Central | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 22.08.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 30.08.1999 | Belgrano de Córdoba | - | Gimnasia de Jujuy | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 04.09.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Independiente | 1:4 | |
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| 6. Spieltag | 12.09.1999 | Lanús | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Argentinos Juniors | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 02.10.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Boca Juniors | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 10.10.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | River Plate | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.1999 | Newell's Old Boys | - | Gimnasia de Jujuy | 4:2 | ||||
| 14. Spieltag | 14.11.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Talleres de Córdoba | 1:4 |
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