| 14. Spieltag | 03.12.1999 | Kickers Offenbach | - | Bor. Mönchengladbach | 1:1 |  |
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| 15. Spieltag | 12.12.1999 | Kickers Offenbach | - | Waldhof Mannheim | 1:1 |  |
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| 16. Spieltag | 15.12.1999 | Energie Cottbus | - | Kickers Offenbach | 5:0 | ||||
| 17. Spieltag | 19.12.1999 | Kickers Offenbach | - | Fortuna Köln | 4:3 | |
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| 18. Spieltag | 12.02.2000 | Kickers Offenbach | - | 1. FSV Mainz 05 | 2:2 | |
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| 19. Spieltag | 18.02.2000 | 1. FC Nürnberg | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 25.02.2000 | Kickers Offenbach | - | Chemnitzer FC | 2:0 | |
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| 21. Spieltag | 05.03.2000 | Hannover 96 | - | Kickers Offenbach | 1:1 | |
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| 22. Spieltag | 11.03.2000 | Kickers Offenbach | - | Karlsruher SC | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 19.03.2000 | Alemannia Aachen | - | Kickers Offenbach | 2:1 | |
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| 24. Spieltag | 24.03.2000 | Kickers Offenbach | - | FC St. Pauli | 0:1 | |
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| 26. Spieltag | 09.04.2000 | Kickers Offenbach | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 16.04.2000 | SpVgg Greuther Fürth | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 07.05.2000 | Kickers Offenbach | - | TeBe Berlin | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 18.05.2000 | Waldhof Mannheim | - | Kickers Offenbach | 2:3 |
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