| 2. Runde | 19.09.1989 | Ipswich Town | - | Tranmere Rovers | 0:1 | ||||
| 3. Runde | 23.10.1989 | Tranmere Rovers | - | Millwall FC | 3:2 |  |
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| Achtelfinale | 22.11.1989 | Tranmere Rovers | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | |
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| Achtelfinale | 29.11.1989 | Tottenham Hotspur | - | Tranmere Rovers | 4:0 |
Schottland